Wenn Sie die Kosten nicht scheuen, dann ist viel möglich. Selbst diese Prozentanzeige. Gleichwohl so etwas nicht ganz rechtssicher ist, da man laut Preisangabenverordnung Preissenkunden (auch Prozentangaben) unmittelbar am Produkt erklären muss.

Da man hier mit der GD bei PHP arbeiten muss, ist das leider nicht ganz einfach. Eine Schätzung ist nur schwer abzugeben. Wir würden ein paar Stunden investieren müssen um festzustellen, wie lange man dafür benötigen würde.
Um es in den Kosten in Grenzen zu halten: Das wäre dann eine individuelle Entwicklung nur für Sie. Sprich ein Skript, was dann periodisch läuft und die Thumbs der geänderten Artikel neu errechnet. Ändern Sie ein Preis, müsste es eigentlich direkt laufen, um nicht abgemahnt zu werden.
Technisch gibt es noch ein anderes Problem: Das PIC-Verzeichnis, wo die bilder liegen wird 7 Tage gecached. Sprich war ein Besucher schon mal da, dann sieht er ein neu generiertes Bild nicht aufgefrischt. Es könnte also dann sein, dass da auf dem Bild noch -11% zu sehen ist, aber der Preis durch eine Änderung gar nicht mehr gesenkt ist. Das Risiko für diese Nachteile tragen Sie dann leider..